Mimo powszechnego przekonania o „królewskiej bajce”, historia związku księcia Williama i Kate Middleton miała niejeden dramatyczny zwrot akcji. Parę nękały rozstania, wątpliwości i głośne skandale, jeszcze zanim stali się symbolem stabilności brytyjskiej monarchii.
Jak podaje Plitkar, powołując się na stronę internetową lux.fm, historia ich miłości rozpoczęła się w 2001 roku – właśnie wtedy spotkali się po raz pierwszy, studiując na Uniwersytecie St. Andrews. Kate od razu zwróciła na siebie uwagę następcy tronu i wkrótce nawiązała się między nimi romantyczna relacja. Jednak już w 2004 roku młodzi ludzie się rozstali. Powodem jest niechęć 21-letniego Williama do podjęcia zobowiązania. Ciągłe pytania o ślub zaczęły go irytować, więc aby uciec od presji, udał się do Grecji, gdzie spędzał czas z przyjaciółmi i nowymi znajomymi.
Jednak wkrótce zdał sobie sprawę, że popełnił błąd i wznowił związek z Kate. Jednak już w 2005 roku napięcie znów wzrosło: dziewczyna czuła się ignorowana, bo książę więcej czasu spędzał ze swoimi przyjaciółmi niż z nią. W 2007 roku pojawiły się plotki, że William flirtował z inną dziewczyną w jednym z elitarnych klubów nocnych. To była ostatnia kropla, która przelała czarę goryczy dla Kate.
W tej sytuacji interweniowali nawet krewni. Dziadek księcia, książę Edynburga, doradził wnukowi, aby sam zdecydował, co czuje, natomiast książę Karol, ojciec Williama, doradził mu, aby się nie spieszył. Ale młody dziedzic nie posłuchał żadnego z nich. Później został sfotografowany ponownie na imprezie z dziewczynami, a Kate stanęła przed jasnym wyborem: albo zostanie tą jedyną, albo się rozstaną.
W kwietniu tego roku William ponownie opuścił życie Kate. Ciężko przeżyła rozstanie, ale nie zniknęła z radaru: aktywnie uczestniczyła w wydarzeniach towarzyskich ze swoją siostrą Pippą, uprawiała sport i pracowała. Obie siostry stały się stałymi gośćmi czerwonego dywanu. Punktem zwrotnym był czerwiec 2007 r., kiedy wspólny znajomy zaprosił byłą parę do siebie. Po szczerej rozmowie William zdał sobie sprawę, że chce odzyskać Kate. Zaczęli się spotykać w tajemnicy.
Początkowo trzymali się od siebie z daleka, gdy byli sami, ale dopiero wspólny wyjazd na Seszele pomógł im poprawić ich relację. Tam postanowili nie spieszyć się z zawieraniem małżeństw i posiadaniem dzieci. W 2010 roku, po latach wzlotów i upadków, książę William oświadczył się Kate, a ona powiedziała „tak”.